не очень понимаю откуда в логе сквиды могут взяться примерно такие строчки:

1272288891.918      0 192.168.50.92 NONE/400 1402 POST http://127.0.0.1:3128/toolbar/activate.php - NONE/- text/html
1272289036.323      0 192.168.50.92 NONE/400 1402 POST http://127.0.0.1:3128/toolbar/activate.php - NONE/- text/html
1272289161.369      0 192.168.50.92 NONE/400 1402 POST http://127.0.0.1:3128/toolbar/activate.php - NONE/- text/html

нат+редирект осуществляются на pf примерно так:
web_ports="{ 80, 81, 3128, 8080, 8101, 8108 }"
# nat/rdr
nat on $ext_if from !($ext_if) to any -> $ext_ip
rdr on $int_if inet proto tcp from <proxy> to !($int_if) port $web_ports  -> 127.0.0.1 port 3128

где <proxy> - таблица клиентов. ip внутри 192.168.50.254
в squid.conf:  http_port 127.0.0.1:3128 transparent

где я ещё мог наврать?

• pf +transparent squid. loopback ip в логах,mitiok, 00:29 , 27-Апр-10

в cache.log при этом ложится:

2010/04/26 17:45:42| WARNING: HTTP header contains NULL characters {Via: 1.0 SERVER-ISA
Content-Type: application/x-www-form-urlencoded}
NULL
{Via: 1.0 SERVER-ISA
Content-Type: application/x-www-form-urlencoded}