>> Скомпилил squid3.4 с поддержкой SSL на Debian 8 для раскрытия ssl траффика
>> Посоветуйте что, может купить сертификат, будет то же самое или нет?
> Попробуй 4-й сквид. Там, по слухам, с ssl-bump дела получше обстоят. Бету
> в продакш, конечно, очково ставить, но хоть поймешь, стоит ли насиловать
> трешку, или подождать/рискнуть с четверкой.

Да, надо. Squid не ниже 3.5, а то в 3.4  jessie ssl-bump не годится для продакшена. Вообщем настроил все на stretch, пока тестирую.