Вообще-то у меня все сервера и мой desktop работают на Gentoo. Как вы понимаете, такого вопроса, как "переход на новую версию дистра" тут как бы и нет ;)
...может мне из танка и плохо видно... но насколько "несложно" обновить Debian до новой версии. Что из себя представляет эта процедура?