В принципе проблем не так много, со старым gcc думаю решится в 9.0 с использованием llvm-clang он даже более интересен чем gcc, единственно что нужно это выкинуть из базовой системы bind sendmail и т.п. особенно последний не кому не нужен, ну и систему портов привести в современный вид это наверное тяжелее всего на данном этапе, она реально в 2011 году не нужна в таком виде, как эталон gentoo portage-просто конфетка. Ядро у фряхи и многие вещи из базовой системы просто супер, будет очень плохо потерять это все потерять