> Какой будет вывод? Правильно: 3 block
> Но автор скажет, мля че за Х, когда он должен отрабатываться 1
> block'ом, потому что это подзапросы /url/aaa/*

Ну так ситуации разные бывают. Где-то должно отработать 1-м блоком, где-то 3-м.

практический пример 1, тут нужна ^~, т.к. это фактически две разных системы, разнесенные по URL:

server {

...

    root /var/lib/roundcube/;

    location / {
        index index.php;
    }

    ......

    location = /robots.txt {}
    location = /favicon.ico {}
    location ~* \.(gif|jpg|jpeg|bmp|js|json|exe|css|swf|mp3|mp4|avi|mkv|mov|png|ico|wav|wmv|wma|mpeg|rar|zip|mpg|flv|flac|fla|rm|asf|cur|pdf)$ {}

   location ^~ /postfixadmin/ {
        alias /usr/share/postfixadmin/;
        index index.php;

        location ~ \.php$ {
            fastcgi_pass ....;
            fastcgi_index index.php;
            include fastcgi_params;
        }
    }

....
}

практический пример 2, тут не нужна ^~, т.к. это тот же сайт, разнесенный на разные бекенды с общим каталогом статики

server {

...

    root /var/www/cool.site.example.net/;

    location / {
       proxy_pass upstream-user;
    }

    location /adminpanel/ {
       proxy_pass upstream-admin;
    }

    ......

    location = /robots.txt {}
    location = /favicon.ico {}
    location ~* \.(gif|jpg|jpeg|bmp|js|json|exe|css|swf|mp3|mp4|avi|mkv|mov|png|ico|wav|wmv|wma|mpeg|rar|zip|mpg|flv|flac|fla|rm|asf|cur|pdf)$ {}

....
}

Хотя таки да, варианты с ^~ встречаются чаще, чем без модификатора.
Отдельно хочу обратить внимание на то, что модификатором ^~ также отключаются "защитные" локейшны, если они есть:

    location ~ /\.ht  {  deny all; }
    location ~ /\.svn/ {  deny all; }
    location ~ /\.git/ {  deny all; }