> В итоге http://mydomain.tld успешно редиректится на https://
> а картинки типа
> http://mydomain.tld/images/project/mylogo.png не редиректятся
> Что я дела не так?

Скорее всего кроме апача на сервере в качестве бекенда стоит nginx и картинки раздаёт уже он.
Но не зная имя сайта, и что  есть на сервере, не видя конфигурации обращаться имеет смысл к гадалкам. Но они в отпуске.