На части сетей web.telegram.org не резолвится через DNS — часть резолверов отдаёт NXDOMAIN, часть нормальный IP. Написал небольшой скрипт (PowerShell+bat) под Windows, который сам находит рабочий IP через цепочку источников (официальный cidr.txt Telegram, DoH-резолверы, зеркала, локальный fallback), проверяет TLS-хендшейк и прописывает в hosts.

Код открыт, MIT, без exe:
https://github.com/frdlss/telegram-web-fix

Если кто-то сталкивался с похожей проблемой на других доменах — интересно узнать, насколько это распространено за пределами моей сети.